La première scène d’Annie Hall débute par un monologue de Woody/Alvy dans lequel il s’adresse directement au spectateur ; cette scène, très proche du one man show, genre dans lequel le réalisateur a excellé durant de nombreuses années, semble être une sorte de passerelle entre ses précédents films, burlesques, et la suite de sa carrière, faite de films plus profonds. En effet, cette scène inaugurale, bien que remplie d’humour, balance toujours entre comédie et références psychanalytique. Le ton est donné et les thèmes qui vont émailler par la suite les films de Woody Allen sont ici posés : l’amour, le sexe, la religion et la mort. Le personnage d’Alvy Singer est constamment en proie au doute, que ce soit dans sa vie affective ou sa carrière professionnelle (il joue le rôle d’un comique scénique et télévisuel), comme en témoigne cette scène où, lors d’un gala, il craint de passer sur scène juste après un autre comique, ce qui selon lui risque d’annihiler toute chance de faire rire son audience.

Annie Hall, bien que très drôle, n’est que le constat d’une histoire d’amour ratée entre deux êtres que finalement tout sépare. L’utilisation constante de flash-back ne fait que renforcer cette impression d’état des lieux, le retour en arrière final qui nous remémore des scènes du film accentue cet aspect et donne au tout un aspect nostalgique.

Alvy Singer est issu d’un milieu urbain, juif et populaire ; Annie Hall, vient d’un milieu bourgeois, provincial et WASP. Ces différences sont soulignées lors de dîners dans leurs familles respectives ; chez Alvy tout le monde parle fort, se sert comme il veut à table alors que chez Annie, la table est mise et l’ambiance y est plus calme. Alvy semble alors constater que ces différences culturelles rendront à terme, la rupture avec Annie, inéluctable, comme si ces clivages sociaux, religieux et culturels étaient des barrières impossibles à franchir. L’antinomie entre les deux personnages principaux est aussi symbolisée par l’amour qu’Alvy porte pour New York, et le désir d’Annie, d’aller s’installer à Los Angeles deux villes que tout oppose. Lors des scènes californiennes, le soleil brille, mais tout paraît vide, sans âme, alors qu’a New York la photo du film souligne des aspects chauds et rassurants.

Les hommes et les femmes ne peuvent pas vivre ensemble car ils ne se comprennent pas, et comme tout bon habitant de la grosse pomme, Alvy et Annie suivent chacun une psychanalyse (on remarquera à ce propos qu’au début du film Annie est étonnée d’apprendre qu’Alvy est suivi pour son état psychique, alors qu’un peu plus tard, elle même sera suivie ; est-ce l’effet Alvy / Wood ?). Le futur réalisateur de Manhattan, lors d’une scène mémorable ou les deux protagonistes se rendent chacun chez leurs psychanalystes, démontre cette incompréhension mutuelle. Alvy et Annie se voient poser les mêmes questions par leur thérapeutes respectifs, y répondent en même temps par le biais d’un Split screen ingénieux, mais de façon diamétralement opposée.

Annie Hall est aussi une critique acerbe du monde de la télévision et du cinéma, alors qu’à New York les personnages parlent de Fellini et vont voir Le Chagrin et la Pitié, à Los Angeles, les cinémas diffusent des films d’horreur de série B et on y tourne des sitcoms avec des rires pré-enregistrés, chose assez paradoxale quand on sait combien les films de Woody Allen et particulièrement Annie Hall, ont inspiré de nombreuses sitcoms américaines, avec brio d’ailleurs, comme Friends ou bien encore Seinfeld.

Entièrement porté par ses deux acteurs principaux, Woody Allen et Diane Keaton (la première muse de Woody Allen avant Mia Farrow), Annie Hall est un film drôle et nostalgique, l’un des sommets de la carrière de Woody Allen. Le film remporta d’ailleurs quatre oscars en 1977 dont celui du meilleur film.